Celebre altresì per gli affreschi delle sue chiese, che ne fanno un punto di riferimento essenziale per la conoscenza della pittura umbra, i suoi santuari rappresentano, inoltre, una tappa importante del turismo religioso e della spiritualità umbra, ancora quasi tutta da scoprire.

Montefalco fu centro abitato fin dalla più remota antichità. Probabile 'pago' rurale, conserva memoria in una rara epigrafe del 'marone' (magistrato tipico degli antichi umbri). Durante il periodo romano il colle si popolò di ville patrizie, di cui permane il ricordo nei toponimi: Assegnano, Camiano, Colverano, Rignano, Satriano, Vecciano. Numerosi resti epigrafi e scultorei (Museo Comunale, Chiostro di San Fortunato) testimoniano, nonostante le molte dispersioni, il periodo più antico e meno noto.

Nel Medioevo l'abitato ebbe il nome di Coccorone. Tra il 1239 e il 1240 il luogo prese il nome attuale di Montefalco, probabilmente legato ad uno dei falchi dell'imperatore Federico II di Svevia, espertissimo nell'arte della falconeria e autore de Il trattato di falconeria (De arte venandi cum avibus) che aveva soggiornato in Coccorone dal 9 al 13 febbraio 1240.

Nel corso del secolo XIV Montefalco fu allungo sede preferita dei rettori del ducato di Spoleto (1320 - 1355).
Uno di questi, il francese Jean d'Amiel, vi fece costruire due poderose rocche papali, avvalendosi anche dei consigli e pareri tecnici del celebre architetto senese Lorenzo Maitani, il quale allora dirigeva i lavori della cattedrale di Orvieto. Ma già nel corso del secolo XV tali importanti costruzioni venivano distrutte.

Successivamente (1379 - 1424 e 1438 - 1439) Montefalco fini sotto la signoria dei Trinci di Foligno, i quali tentarono di farne un caposaldo della loro potenza. Recuperato alla Chiesa con un energico intervento del cardinale Giovanni Vitelleschi, fu per breve tempo governata da Niccolò Maurizi da Tolentino, il quale ne riorganizzò l'amministrazione e, in particolar modo, suddivise il territorio in quattro quartieri. Da allora Montefalco conobbe una grande attività artistica e culturale, che si protrasse ininterrottamente per quasi un secolo.

Nel 1848, a seguito dell’ampliamento del territorio comunale con l’aggregazione dei castelli di Fab bri, Fratta e San Luca, Montefalco ottenne l’ambitissimo titolo di città.

Il tessuto medievale di Montefalco è ancora compreso in larga misura nella perimetrazione delle mura urbane, databili al XIII-XIV secolo, sormontate da torri e rotte da porte: porta Federico II, porta Camiano, porta della Rocca e su tutte la porta Sant’Agostino, contraddistinta da una alta torre merlata.

Inestimabile il valore delle sue chiese: la chiesa di Sant’Agostino, che custodisce notevoli affreschi di scuola umbro-senese, la chiesa di Santa Chiara, al cui interno sono conservate le spoglie di Santa Chiara, con la Cappella della Santa Croce nella quale si osservano affreschi di un ignoto artista umbro del XIV secolo, la rinascimentale chiesa di Santa Illuminata, decorata da affreschi cinquecenteschi del pittore montefalchese Francesco Melanzio, e sopra tutte la bellissima chiesa-museo di San Francesco che conserva un ciclo d’affreschi realizzati da Benozzo Bozzoli nel 1452 con la vita di San Francesco e una splendida Natività del Perugino.

Il Palazzo Comunale, affacciato sulla piazza di forma irregolarmente circolare, presenta tracce della originaria fabbrica duecentesca. A incorniciare la piazza sono dei bei palazzi appartenenti alle nobili famiglie cittadine e le chiese sconsacrate di Santa Maria di Piazza e di San Filippo Neri, ora teatro comunale.

Poco fuori dall’abitato è l’interessante complesso conventuale di San Fortunato con affreschi di Benozzo Bozzoli e Tiberio d’Assisi. Sempre nei dintorni di Montefalco spiccano la chiesetta di Santa Maria di Turrita e il santuario della Madonna della Stella.